[ - كاسياس في دوري أبطال أوروبا - ]

كما ذكرت سابقا ان الألماني الجنر كان مصابا مما استوجب مشاركة كاسياس أيضا في دوري الأبطال الأوروبي عام 1999/2000 مع النادي الملكي كأساسي ، وكان الحارس الاسباني أصغر حراس البطولة ، تألق كاسياس كثيرا في تلك الدورة وكان من أفضل الحراس ان لم يكن أفضلهم ، وبالنسبة له فقد كان شعورا لا يوصف أن يشارك وهو بهذا العمر في بطولة كبيرة مثل دوري الأبطال.
ومرت البطولة عليه كالحلم فهو الى الآن غير مصدق بانه استطاع تحقيقها مع النادي الملكي بعد فوزهم في النهائي على فالنسيا 3/0
هذا الدافع المعنوي الكبير لكاسياس خاصة وللنادي الملكي عامة أشعلت فيهم روح الحماسة فاستطاعوا تحقيق الدوري في نفس العام مما أسعد كثيرا جماهير البرنابيو التي انتظرت لمدة رجوع الريال الى مستواه.
وفي عام 2001 تدنى مستوى الريال وكاسياس على وجه الخصوص فقد وضع مدرب الريال في تلك الفترة دل بوسكي كاسياس على دكة البدلاء وكانت نتائج تلك السنة وخيمة فقد خرج الريال من دوري الأبطال ، وحل في المركز الثالث في دوري الاسباني ، ولم يكن ضمن المراكز الثلاثة الأولى في كأس ملك اسبانيا، وقد كان العزاء الوحيد للنادي الملكي ولعشاقها حصولهم على كأس السوير الاسبانية بعد تغلبهم على ريال سرقسطة في الاياب ب3 أهداف نظيفة علما أن مباراة الذهاب انتهت بالتعادل الايجابي 1/1.